Фамилия Остроголовая — одна из тех русских фамилий, чья форма сразу бросается в глаза. Она образована по архаичной модели прилагательного женского рода с окончанием -ая, что наводит на мысль: перед нами не фамилия в привычном понимании, а застывшее прозвище, которое когда-то дали женщине и которое впоследствии закрепилось за её потомками.

Корень фамилии прозрачен: «остроголовая» — та, у кого острая голова. В русских говорах у этого выражения было два основных значения. Первое — буквальное, внешнее: человек с заострённой формой черепа, с вытянутой или клинообразной головой. Такие прозвища по форме головы (Голован, Лобастый, Долгоголов) в крестьянской среде были обычным делом. Второе — переносное, проницательное: «острая голова» означала ум, хитрость, способность быстро находить выход. Если прозвище давали женщине, скорее всего, имели в виду её характер — бойкий, смекалистый, себе на уме.

Модель образования фамилии необычна. Большинство русских фамилий на -ов/-ев или -ин образуются от мужских прозвищ. Остроголовая же — это, по сути, полное прилагательное, которое не стали переделывать в «Остроголовов» или «Остроголовин». Такая форма (на -ая) характерна для южнорусских и украинских земель, где фамилии часто оставляли в виде прозвища без суффиксальной обработки. Встречаются, например, фамилии Нагольная, Кривобокая, Белоногая — все они из той же серии. Скорее всего, предки носителя фамилии жили в чернозёмной полосе России, на Кубани или в Малороссии.

Суффикс -ая в этой фамилии — не родовое окончание, а часть основы. Это значит, что фамилия склоняется как прилагательное: Остроголовой, Остроголовую. В документах её могли записать и как «Остроголовый» (по мужскому роду), но закрепилась именно женская форма. Такое случалось, если прозвище дали вдове или матери-одиночке, и дети пошли за ней.

В сословном отношении носители фамилии — почти наверняка крестьяне или однодворцы. Дворянские фамилии с такой основой редки, а просторечная модель «прилагательное без суффикса» — признак народной среды. Среди однокоренных фамилий — Остроголов, Остроголовов, Остроглав. Последняя, кстати, может указывать на птицу с острым глазом (сокол, ястреб), но в случае с «остроголовой» связь с птицами менее вероятна: «голова» здесь человеческая, а не «глав» (глаз).

Споров у этой фамилии немного. Единственная альтернативная версия — происхождение от названия местности, где жили люди с «острой головой» (например, Острый Холм). Но эта гипотеза слаба: в топонимике нет ни одного известного урочища или села Остроголово, которое могло бы дать такую фамилию. Прозвищное происхождение остаётся основным и единственным убедительным.