Фамилия Остромогильская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Это типичная «топонимическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Остромогильский — значит «родом из Остромогильского» или «из Острого Могильника».

Корень здесь двусоставный: «остро» и «могиль(ск)». «Могильник» в восточнославянской топонимике — не обязательно кладбище. Чаще так называли курган, насыпь, древний погребальный холм, заметный на местности. А «острый» — то есть имеющий выраженную вершину, пикообразную форму. Выходит, что Остромогилье — это село или урочище, названное по холму с крутой макушкой, возможно, древнему кургану. Такие названия встречаются в зонах активного расселения славян, особенно на Украине и в южнорусских областях, где курганов много.

Скорее всего, носительница фамилии — потомок человека, который переселился из деревни Остромогилье (или Остромогильск) и получил прозвище по месту выхода. В документах XVII–XIX веков фамилии на -ский/-цкий часто закреплялись за дворянами и духовенством, но в реальности их носили и крестьяне, и казаки — если те жили в сёлах с такими названиями. Дворянский вариант возможен, но не обязателен: «Остромогильский» звучит как типичная шляхетская или казацкая фамилия Речи Посполитой.

Однокоренных фамилий в русском ономастиконе почти нет. «Могильский» встречается, но «Остромогильский» — единичный случай, что подтверждает его узкую географическую основу. Если искать аналоги, то в польской ономастике есть фамилия Ostromogilski, что указывает на возможное происхождение с территории современной Западной Украины или Беларуси.

Итог: фамилия не прозвищная, а чисто топонимическая. Предки Остромогильской — выходцы из села, стоявшего у острого кургана. Где именно находилось это село — вопрос к архивным картам, но логичнее всего искать его в чернозёмной полосе, где курганы были заметными ориентирами.