Фамилия Осыковый — редкий случай, когда прозвище или прилагательное застыло в форме мужского рода, а не превратилось в стандартную патронимическую модель на -ов/-ев. В русской ономастике это сразу бросается в глаза: подавляющее большинство фамилий образовано от имени или прозвища с помощью суффикса принадлежности (чей? — Осыков, Оськин, Осипов). Здесь же мы видим чистую форму качественного прилагательного: «осыковый» — то есть сделанный из осины, относящийся к осине.

Основа фамилии — слово «осыка». Это диалектный, южнорусский и украинский вариант литературного «осина». В говорах курско-орловской группы, а также на территории современной Украины звук [и] в безударном положении мог переходить в [ы], и «осина» превращалась в «осыка». Соответственно, «осыковый» — это «осиновый». Человек мог получить такое прозвище по разным причинам. Самая прямая версия: он жил в осиновом лесу или рядом с заметной осиновой рощей. Менее очевидная, но возможная — прозвище дали по роду занятий: например, плотнику или столяру, который работал с осиной, делал из неё лемех для крыш, посуду или колоды для ульев (осина — традиционный материал для бортничества).

Суффикс -ов- в данном случае не патронимический (как в фамилиях Иванов или Петров), а относительный, образующий прилагательное от существительного. Такая модель фамилий — «чистые» прилагательные без притяжательных суффиксов — встречается в основном у украинских и белорусских фамилий (Горбатый, Кривой, Лысый), а также у русских прозвищных фамилий, которые не успели «обрусить» до формы на -ов. Осыковый могло быть прозвищем, которое позже закрепилось как фамилия без изменений. В украинской среде фамилия могла звучать як Осиковий, а при переходе в русскую письменную традицию — приобрести написание через «ы».

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Фамилии-прилагательные без суффикса -ов/-ев редко встречались у дворянства, которое предпочитало фамилии на -ский или -ов. Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине: Курская, Белгородская, Воронежская области, а также левобережная Украина. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальное происхождение от конкретного прозвища, а не от массовой модели.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять разницу. Осипов — самая распространённая форма, от канонического имени Осип (Иосиф). Осин, Осинов — от прозвища, связанного с осиной, но уже по стандартной модели «чей?». Осыковый стоит особняком: это не «чей», а «какой». Если предки Осыковых были, скажем, плотниками, то их прозвище подчёркивало не принадлежность, а качество — «осыковый мастер» или «человек, живущий в осыковом лесу».