Фамилия Отрадинский — редкий случай, когда прозрачная, на первый взгляд, основа может скрывать не один, а два совершенно разных источника. Внешне всё очевидно: корень «отрад» отсылает к слову «отрада» — утешение, радость. Однако в русской ономастике фамилии на -ский редко образовывались напрямую от абстрактных существительных. Чаще всего за ними стоит географическое название, и Отрадинский — не исключение.

Самая вероятная версия — топонимическая. В России существовало несколько селений с названием Отрада или Отрадное, от которых и пошла фамилия. Например, в Орловской губернии было село Отрада, в Саратовской — Отрадино. Житель такого места, переселившийся в другой уезд, получал прозвище Отрадинский — «тот, кто из Отрады». Суффикс -ский в таких фамилиях типичен для дворянских и духовных родов, но в XIX веке его активно перенимали и крестьяне, желавшие звучать «благороднее».

Менее распространённая, но не менее интересная гипотеза — происхождение от личного имени или прозвища Отрада. В дохристианской Руси имя Отрада могло даваться ребёнку как пожелание счастливой, «отрадной» жизни. Такие имена-пожелания встречались у славян, хоть и реже, чем обережные. В этом случае Отрадинский — потомок человека по имени Отрада, а суффикс -ский указывает на принадлежность к его роду (аналогично фамилиям типа Нечаевский или Ждановский).

Третья, совсем редкая версия, — семинарская. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко давали «искусственные» фамилии по возвышенным понятиям: Райский, Миролюбов, Отрадинский. Будущий священник мог получить такую фамилию при поступлении, чтобы его мирская фамилия (часто неблагозвучная) не позорила сан. Но в случае с Отрадинским это маловероятно: фамилия слишком привязана к реальным топонимам, чтобы быть чисто книжной.

Что объединяет все версии — однозначно славянское, русское происхождение. Фамилия не имеет отношения к польскому или украинскому корням: суффикс -инский в русском языке встречается реже, чем -ский, и указывает на более позднее образование, часто в XIX веке. Носители Отрадинских встречались в основном в центральных и южных губерниях России, особенно в Тамбовской и Рязанской, где были села с похожими названиями. Сегодня фамилия остаётся малочисленной, но устойчивой — её не вытеснили более частые аналоги.