Фамилия Отрадский принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от географических названий с помощью суффикса -ский. Такие фамилии чаще всего указывали на владельческую или родовую принадлежность к местности, либо на происхождение человека из определённого села или города. В данном случае основа — «Отрад» или «Отрада».

Самый прямой путь к происхождению фамилии — топоним Отрада. В России множество сёл и деревень с названием Отрада, Отрадное, Отрадный. Человек, переселившийся из такого населённого пункта, мог получить прозвище или фамилию Отрадский — то есть «выходец из Отрады». Такая модель типична для дворянских и семинарских фамилий, но в XIX веке она широко распространилась и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда люди массово получали фамилии по месту жительства.

Есть и другая версия, менее распространённая, но возможная: фамилия могла произойти от личного нецерковного имени или прозвища Отрада. В древнерусском языке слово «отрада» означало утешение, радость, помощь. Такое имя могли дать ребёнку, родившемуся после долгого ожидания или болезни, как пожелание счастливой жизни. В этом случае Отрадский — это потомок человека по прозвищу Отрада, что роднит фамилию с более простыми по форме Отрадин или Отрадов.

С точки зрения словообразования суффикс -ский указывает на более позднее, часто искусственное происхождение фамилии по сравнению с патронимическими фамилиями на -ов/-ев или -ин. В среде духовенства фамилии на -ский были особенно популярны: семинаристам нередко давали «благозвучные» фамилии по названиям церковных праздников, икон или по сёлам. Отрадский могла быть и такой — образованной от названия храма или села, где служил священник, с целью создать фамилию с положительным, «отрадным» смыслом.

Окончание -ий — типичное для прилагательных мужского рода в русском языке, поэтому фамилия склоняется как прилагательное: Отрадского, Отрадскому, Отрадским. В женском роде — Отрадская.

Что касается географии, фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России, а также в Поволжье, где топоним Отрада особенно част. Известных носителей с громкой исторической ролью нет, что указывает на её «народное» происхождение: это фамилия крестьян, мещан, священников, а не аристократии. Тем не менее, её прозрачная этимология и светлый корень делают её одной из тех русских фамилий, чьё значение понятно без словаря.