Фамилия Озимай — редкая, и её разбор — хороший пример того, как прозвище, данное по сезонному признаку, превратилось в фамилию. Основа здесь прозрачна: озимь — это посевы пшеницы или ржи, которые высевают осенью, под зиму. Слово «озимый» значит «посеянный под зиму» или «относящийся к озими». Однако перед нами не прилагательное, а глагольная форма — повелительное наклонение «озимай» (от «озимать», то есть «сеять озимые»). Такие фамилии, образованные от повелительного наклонения глагола, встречаются в русском языке, но нечасто. В данном случае прозвище Озимай мог получить крестьянин, который специализировался на осеннем севе, либо человек, получивший ироничное прозвище за медлительность или, наоборот, за то, что всё делает «под зиму», в последний момент.

Словообразовательная модель фамилии — нулевой суффикс, то есть фамилия осталась в форме исходного прозвища. Фамилии на -ай, -ей (типа Озимай, Гуляй, Дерзай) часто закреплялись в южнорусских и украинских говорах, где диалектная глагольная форма была более употребительна. Географически фамилия Озимай встречается в единичных случаях, в основном на территории бывшей Черниговской губернии и в прилегающих областях современной Украины и России. Это указывает на её локальное происхождение.

Стоит рассмотреть и альтернативную, менее вероятную версию. В некоторых говорах «озимь» могла означать не только посевы, но и траву, которая остаётся зелёной под снегом. В таком случае прозвище могло быть метафорическим — так называли выносливого, «зимостойкого» человека. Но эта трактовка уступает основной, так как глагольная форма «озимай» прямо указывает на действие, а не на свойство.

Однокоренные фамилии — Озимов, Озимков, Озимовский — встречаются чаще, и они образованы по более привычной модели (от существительного «озимь» с суффиксом -ов). Фамилия Озимай стоит особняком: она сохранила архаичную, «командную» форму прозвища, что делает её ценной для историков языка. По сословному происхождению, скорее всего, это крестьянская фамилия, возникшая в среде земледельцев, для которых озимый сев был ключевым этапом года. Знатных родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её «народный» корень.