Фамилия Парайло звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. Скорее всего, перед нами фамилия украинского или белорусского корня, где суффикс -айло (-яйло) — активная и характерная модель. В восточнославянских языках такие суффиксы часто образовывали прозвища от глаголов, указывая на деятеля, склонного к определённому действию, часто с оттенком иронии или повторяемости.

Основа «пара» или «пар» может отсылать к нескольким значениям. Самое прямое — глагол «парати» (укр., белорусск.) в значении «парить», «взлетать» или «порхать». В таком случае Парайло — это прозвище для человека непоседливого, быстрого или, напротив, того, кто «парит» в облаках, мечтателя. Вторая версия, менее вероятная, — связь с существительным «пара» (двое), но тогда фамилия скорее звучала бы как Парный или Паров. Третий вариант — от диалектного «парать» (пороть, резать), но он дал бы прозвище портному или кожевнику, что менее распространено.

Самая правдоподобная версия — прозвище Парайло дали человеку с лёгким, порывистым характером или тому, кто часто суетился, «парил» по хозяйству. Фамилия закрепилась в форме без изменений, что типично для украинской и белорусской традиции (сравните: Ломайло, Бийло, Гуляйло). В русском языке такие фамилии чаще русифицировались суффиксом -ов, но Парайло сохранила исходный вид, что говорит о её западном происхождении.

Встречается фамилия в основном на западе Украины, в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В дворянских родословных книгах она не фигурирует — это фамилия крестьянская или казацкая, образованная от уличного прозвища. Сегодня носители Парайло могут встретиться в Черниговской, Киевской областях, а также в Польше, где фамилия могла быть записана как Parajło.