Фамилия Парайская — яркий пример того, как географическое название становится родовым именем. В её основе лежит топоним, скорее всего, название населённого пункта Парай или Парая. Такие места есть в разных регионах: например, село Парай в Сумской области Украины или деревня Парая в бывшей Витебской губернии. Фамилия образована по типичной для дворянских и духовных сословий модели с суффиксом -ск-, который указывает на принадлежность к местности: «тот, кто родом из Парая».

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Пара́йская, хотя в разговорной речи встречается вариант с ударением на последний слог. Окончание -ая — это классическая форма женского рода, но в русской традиции фамилия закрепилась именно в этой грамматической форме, независимо от пола носителя. Мужской вариант — Парайский.

Корень «парай» не имеет прямого славянского значения. Скорее всего, название села восходит к балтийским или финно-угорским основам: в литовском есть слово «parė» (луг, пастбище), а в прибалтийско-финских языках — «para» (берег, край). Если же топоним возник на юге, возможна тюркская версия: «парай» могло означать «место у воды» или «порог». В любом случае, исходное слово описывало природный или хозяйственный объект.

Социальный контекст фамилии неоднозначен. Суффикс -ск- в XIX веке чаще встречался у дворянства и духовенства, но географические фамилии на -ский могли получать и крестьяне, переселившиеся в другое село и записанные по прежнему месту жительства. Поэтому предки Парайских могли быть как сельскими священниками, так и крестьянами-переселенцами.

В написании фамилии возможна вариативность: в дореволюционных документах встречается написание «Парайская» и «Парайская» (с буквой «i»). В современном русском языке закрепился вариант через «а» после «р». Фамилия редкая, её носители рассеяны по разным регионам, но чаще всего встречаются в центральной России и на востоке Украины — там, где и находились исходные топонимы.