Фамилия Пасынковский — одна из тех, чей корень лежит на поверхности и почти не вызывает споров. В основе лежит слово «пасынок». В прямом смысле это неродной сын одного из супругов, но в переносном, народном — брошенный, забытый, нелюбимый человек. Именно это значение часто ложилось в основу прозвищ: Пасынком на Руси могли назвать сироту, батрака или просто невезучего мужика, которого обошла удача. От этого прозвища и пошла фамилия Пасынков, а уже от неё — Пасынковский.

Суффикс -ский указывает на польскую или западнорусскую модель образования. Такие фамилии часто получали дворяне или шляхта, но в случае с Пасынковским есть важная оговорка. В отличие от дворянских фамилий на -ский, образованных от названий имений (например, Заболоцкий — от Заболотья), эта фамилия, скорее всего, вторична. Она возникла не от названия места, а от уже существовавшей фамилии Пасынков. То есть предок мог быть сыном или внуком человека по прозвищу Пасынок, и для уточнения родства или при переходе в другое сословие фамилию «удлинили» до Пасынковского. Такая практика была распространена в Малороссии и на юго-западных землях Российской империи.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам. Встречается она на Волыни, в Подолье, в Беларуси и на Смоленщине. В центральной России Пасынковский — редкость, там живут в основном Пасынковы. Это косвенно подтверждает версию о том, что форма на -ский попала в общерусский обиход именно из польско-литовского культурного круга, где такие фамилии были нормой для мелкой шляхты и однодворцев.

Сословно носители фамилии вряд ли относились к высшей аристократии. Слишком прозрачная и непарадная основа — «пасынок» не звучит как гербовая история. Скорее всего, это фамилия мещан, духовенства или служилых людей низшего ранга, которые получили её при переписи или при переходе из крестьянства в другое сословие. Иногда фамилии на -ский давали семинаристам: в духовных училищах могли «облагородить» простонародную фамилию учащегося, прибавив суффикс. Так Пасынков мог стать Пасынковским при поступлении в семинарию.

Есть и более редкая версия, которую стоит упомянуть без натяжек: фамилия могла произойти от названия хутора или урочища Пасынки, Пасынково, Пасынковка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на Украине. В этом случае Пасынковский — «тот, кто родом из Пасынков». Но эта версия менее вероятна: если бы фамилия была топонимической, её носило бы гораздо больше людей в одном регионе, а Пасынковские разбросаны по разным губерниям, что типично для фамилий, образованных от прозвища или отчества.