Фамилия Печарский — редкий случай, когда её значение лежит на поверхности, но может ввести в заблуждение. Самое логичное предположение — связь с русским словом «печаль». Однако по законам словообразования фамилий на -ский такое объяснение маловероятно. Суффикс -ский в русской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение: он присоединялся к названиям мест (сел, городов, урочищ). «Печаль» же — абстрактное понятие, и фамилии от него образовывались бы иначе (Печалин, Печальников). Поэтому Печарский, скорее всего, происходит от топонима — названия населённого пункта вроде Печары, Печарка или Печарово. Такие названия могли возникнуть от слова «печь» (печ-ар-а) в значении «пещера» или «землянка» — в старых говорах «печера» означала углубление в земле, жильё, вырытое в склоне. Соответственно, Печарский — это человек, чьи предки жили в селе, названном по таким природным или рукотворным углублениям.

Вторая, менее очевидная версия — профессиональная. Если основа «печар» — это вариант слова «печерник» (пекарь, работник у печи), то фамилия могла обозначать «сын пекаря». Но и тут суффикс -ский сбивает с толку: для ремесленных прозвищ типичнее суффиксы -ов/-ев (Пекарев, Печников). Версия с топонимом выглядит убедительнее хотя бы потому, что фамилии на -ский в основном носили дворяне и духовенство, получавшие их по названиям своих имений или приходов. Печарский мог быть выходцем из шляхты или священнического рода, чья фамилия закрепилась за названием родового гнезда.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где топонимы с корнем «печ-» встречаются чаще (Печеры, Печерск). В польском языке слово «pieczara» означает «пещера», так что польские корни у фамилии тоже возможны. В любом случае, современный носитель фамилии Печарский может с высокой долей уверенности связывать её не с печалью, а с местом, где его предки жили у пещеры или у печи.