Фамилия Пенчарский — редкий случай, когда географический и профессиональный корни почти неразделимы, а суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, образованных от крестьянских прозвищ, Пенчарский — типичная фамилия-топоним (от названия места) или фамилия-прозвище по занятию, оформленная по польско-украинской модели.

Основа «Пенчар» восходит либо к польскому слову «pęczar» (в старопольских диалектах — «гончар, горшечник»), либо к топониму Пенчары (Pęczary) — такие названия встречаются в исторической Малопольше и на Волыни. В обоих случаях фамилия означает «выходец из Пенчар» или «сын гончара». Версия с гончарным ремеслом подкрепляется тем, что в польской ономастике фамилии Пенчар и Пенчарский фиксируются именно в районах с развитым гончарным промыслом (Келецкое воеводство, окрестности Кракова).

Суффикс -ский, характерный для польской шляхты и украинской старшины, не гарантирует дворянства — в XIX веке его могли присваивать и крестьянам при переходе в мещанское сословие. Однако Пенчарский, скорее всего, принадлежал к мелкой шляхте или духовенству: фамилии на -ский у православных и католиков восточных земель Речи Посполитой часто носили униатские священники и обедневшие земяне.

В современной России фамилия встречается точечно, преимущественно в центральных областях и на юге, куда в XVIII–XIX веках переселялись выходцы с Правобережной Украины. Спорный момент — возможная связь с украинским «пенчати» (топтать, месить глину), что снова возвращает к гончарному делу. Известных носителей с этой фамилией в открытых источниках нет, что только подтверждает её редкость и локальный характер.