Фамилия Пенцарский — довольно редкая и прозрачная по словообразованию, но неочевидная по значению. Её основа — Пенцарь, а суффикс -ский однозначно указывает на польское или западнорусское происхождение. В польской традиции суффикс -ский был маркером шляхетского статуса, но на восточнославянских землях, особенно в Беларуси и на Украине, такие фамилии могли получить и крестьяне, и мещане — по названию местности или прозвищу отца.

Ключевой вопрос — что означает слово «пенцарь». В польском языке есть «pęczarz» (произносится «пенчаж»), родственное «pęczek» — пучок, связка. Пенцарем могли называть того, кто вяжет снопы, делает пучки соломы или лыка — то есть ремесленника, занятого грубой ручной работой. Однако более вероятна связь с «pęcak» — так в старопольских диалектах именовали короткий кнут или плеть. Тогда Пенцарь — это пастух или погонщик скота, постоянно носивший с собой «пенцак». Третья, менее надёжная версия — от немецкого «Penz» (болото, топь) через посредничество колонистов, но она не подтверждается географией фамилии.

Сам суффикс -арь в основе — типичный для названий профессий в польском и украинском языках (ср. гончар, кобзарь). Таким образом, Пенцарский — это фамилия-патроним от профессионального прозвища: сын Пенцаря, то есть «тот, кто работает кнутом» или «вяжет снопы». По сословной принадлежности её носители в XIX веке чаще всего были крестьянами или мещанами западных губерний Российской империи — Минской, Волынской, Гродненской.

Важно не путать Пенцарского с фамилией Пенцерский (от немецкого «Penz» или еврейского топонима Пенцер). Разница в суффиксе: -ар- в первом случае указывает на деятеля, во втором — на топонимическую основу. Учитывая редкость фамилии, её носители почти наверняка происходят из одного компактного региона — вероятно, из окрестностей современной Западной Беларуси. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги.