Фамилия Печерская (встречается также написание Печёрская) принадлежит к группе фамилий, образованных от географических названий. За основу взято прозвище или именование Печёр, а сама фамилия отвечает на вопрос «чей?» и означает «сын Печёра», «принадлежащий роду Печёра». Сразу нужно сказать: единого мнения о происхождении основы нет, и ономасты предлагают несколько версий, которые стоит рассмотреть по отдельности.

Самая распространенная и правдоподобная версия связывает фамилию с рекой Печорой. В этом случае предок носителя фамилии был выходцем с берегов этой северной реки или из прилегающих к ней земель. Такие «географические» прозвища давали переселенцам, чтобы отличить их от местных жителей: человек, переехавший с Печоры, так и оставался в глазах соседей Печёром. Подтверждает эту версию и сам этноним «печора», который, по мнению ряда исследователей, восходит к ненецким основам «пэа» («пэ») — «лес, лесной» и «чер» («чера») — «житель, обитатель». То есть «печора» буквально переводится как «лесной житель». Если принять эту гипотезу, фамилия Печерская хранит память не просто о месте, а о древнем народе, населявшем эти земли задолго до прихода русских.

Вторая версия отсылает к древнерусскому слову «печора», которое означало «пещера». Отсюда же происходит и название псковского города Печеры, известного своим монастырем, высеченным в пещерах. В этом случае прозвище Печёр мог получить человек, живший в пещере, исследователь таких мест или, напротив, отшельник, любивший уединение и покой. Эта версия менее вероятна для массового распространения фамилии, но полностью исключать её нельзя, особенно если речь идет о семьях, чьи корни уходят в псковскую землю.

Наконец, существует и диалектная версия, которую поддерживают некоторые краеведы. В калужских говорах слово «печорье» означало «дерн, луговина, мурава», а в псковских — «запеченный, затвердевший пласт». Если принять эту трактовку, то прозвище Печёр могло относиться к «профессиональным» именованиям: так могли называть крестьянина-земледельца, пастуха или гончара, чья работа была связана с землей, пластами или обжигом. Эта гипотеза интересна, но она объясняет лишь единичные случаи возникновения прозвища, тогда как основная масса фамилий Печерских, скорее всего, имеет именно «речное» происхождение.

Сам суффикс -ск- в фамилии Печерская указывает на притяжательное значение и типичен для фамилий, образованных от топонимов. Такая модель была широко распространена в среде дворянства и духовенства, но со временем распространилась и на другие сословия. Поэтому фамилия Печерская не обязательно говорит о знатном происхождении — её могли получить и крестьяне, переселившиеся с берегов Печоры, и жители псковских земель.

Написание фамилии с буквой «е» или «ё» не меняет её значения, но может указывать на региональные особенности произношения или на то, как фамилию записали в документах при первом упоминании. В любом случае, потомок человека по прозвищу Печёр, передавая фамилию из поколения в поколение, сохраняет в ней память о своих корнях — будь то северная река, древний народ или пещерный город.