Фамилия Пенкальский — одна из тех, где интуитивное объяснение (что-то про пенку или пенал) почти наверняка ведёт не туда. Судя по структуре, это типичная польская или западноукраинская фамилия, образованная по модели «-ский» от географического названия. Основа «Пенкаль» или «Пенкалы» — это не имя и не ремесло, а, скорее всего, топоним.

На карте Польши и Западной Украины встречаются несколько населённых пунктов с корнем «Пенк-» (от польского pęk — «пучок, связка» или pękać — «трескаться»). Например, деревня Пенкалы (Pękały) в Мазовецком воеводстве или Пенкавица (Pękawica). Житель такого места получал прозвище Пенкаль, а его потомок становился Пенкальским — «тот, кто из Пенкалов». Суффикс «-ский» в польской традиции указывал на шляхетское происхождение, но со временем такие фамилии распространились и среди крестьян, особенно после разделов Речи Посполитой.

Вторая, менее вероятная версия — связь с личным прозвищем Пенкаль. В диалектах польского языка pęk или pękała могло означать человека с грузной фигурой, «толстяка», или же того, кто быстро выходит из себя (как «трескающийся»). Однако для фамилий на «-ский» такая бытовая основа встречается реже: обычно она закрепляется за выходцами из конкретного места.

В русском контексте фамилия Пенкальский — однозначно пришлая. Она почти не встречается в центральных и северных областях России, но фиксируется у потомков польской шляхты, переселённых после восстаний XIX века, или у украинских переселенцев с запада. Иногда её путают с украинской фамилией Пенькальский, где корень «пень» (у пня, коренастый человек), но написание через «е» (Пенкальский) указывает именно на польский источник.

Если ваши предки носили эту фамилию, ищите их корни в Подляшье, на Волыни или в Галиции. В метрических книгах XIX века фамилия могла записываться как Pękalski — с польским диакритическим знаком над «e», который в российских документах опускали.