Фамилия Пенковский — хороший пример того, как суффикс может рассказать о происхождении больше, чем корень. Суффикс -ский (в женском роде -ская) указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. В старину такие фамилии часто получали дворяне или шляхта, но в XIX веке суффикс распространился и среди крестьян, особенно на землях бывшей Речи Посполитой. Так что ваш предок мог быть как мелким помещиком, так и крестьянином, которому фамилию дали по названию его деревни или хутора.

Основа фамилии — Пенк- — неоднозначна и допускает несколько версий. Самая прямая: от польского прозвища Pęka (читается как «Пэнка»), что значит «пучок», «связка» или «гроздь». Так могли прозвать человека за его манеру носить вещи, за густые волосы или за то, что он торговал вязанками товара. Менее вероятная, но возможная версия — от старого польского глагола pękać («трескаться», «лопаться»), тогда прозвище могло быть ироничным — например, «трещотка» или «хвастун». Третий вариант: основа могла возникнуть от названия населённого пункта — Пенково или Пенки. Таких деревень несколько в Польше и на западе Украины, и фамилия Пенковский могла означать «тот, кто из Пенкова».

Если отбросить менее обоснованные гипотезы, то наиболее вероятно, что фамилия — топонимическая, то есть образована от названия места жительства. В пользу этого говорит именно суффикс -ский, который в польской и западнорусской традиции чаще всего прикреплялся к географическим названиям. В Российской империи такие фамилии нередко получали выпускники духовных семинарий, но в случае с Пенковским это маловероятно: семинарские фамилии обычно образовывали от названий церковных праздников или святых, а не от бытовых прозвищ.

Интересная деталь: фамилия встречается в основном в западных регионах России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её польские корни. В центральной России носителей Пенковских почти нет — это дополнительный аргумент в пользу того, что фамилия не вышла за пределы своей исторической области.

Коротко: ваш предок, скорее всего, жил в деревне Пенково или Пенки на западе современных России, Украины или Беларуси. Если же основа — прозвище, то он мог быть человеком с заметной внешностью или характером, который получил шутливое прозвище «Пучок».