Согласно одной из них, она образована от имени Пенько – уменьшительной формы имени Пётр (в переводе с древнегреческого – «камень, скала»). Подобные именования нередко встречаются на Руси. Фамилии, образованные от имени Пётр и его производных, входят в десятку самых распространённых в России (на некоторых территориях до 6-7 человек на тысячу). Скорее всего, основатель рода Пеньковских был человеком из простого сословия. Менее правдоподобно выглядит версия, согласно которой фамилия Пеньковский ведёт начало от прозвища Пенёк. Пенёк – уменьшительная форма слова «пень». То есть прозвище Пенёк мог получить человек невысокого роста или с заурядными интеллектуальными способностями. Также не исключено, что фамилия Пеньков этимологически связана с названием населённого пункта Пеньки, откуда мог быть выходцем основатель рода Пеньковских. Поэтому Пеньковский буквально понималось как «сын Пенько». Однако процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Пеньковских можно лишь на основании глубоких и серьезных генеалогических исследований.