Фамилия Пеньковский в первой своей части почти наверняка восходит к имени Пенько. Так на Руси уменьшительно называли Петра: древнегреческое имя переводили как «камень, скала», а в крестьянском быту оно легко превращалось в Пенько, Пеня, Петруня. Подобные производные от имени Пётр входят в десятку самых частотных русских фамилий, на некоторых территориях их носит до 6–7 человек на тысячу, так что основатель рода Пеньковских, скорее всего, был человеком простого сословия, а его дети и внуки стали писаться по отцу.

Менее правдоподобно выглядит версия, выводящая фамилию от прозвища Пенёк — уменьшительной формы слова «пень». Так могли дразнить невысокого человека или того, кого считали недалёким, но прозвищный след в фамилии с суффиксом -ский встречается реже, чем имя собственное.

Отдельно стоит сказать о самой модели образования. Суффикс -ский в фамилиях обычно указывает либо на географическое происхождение, либо на принадлежность роду. В случае с Пеньковским напрашивается связь с названием населённого пункта Пеньки — такие сёла и деревни разбросаны по всей России, от Смоленщины до Сибири. Выходец из Пеньков получал прозвание Пеньковский, то есть «тот, кто из Пеньков». Эта версия не противоречит имени Пенько: обе линии сходятся в одном корне, и окончательно выбрать между ними можно только по конкретным документам той местности, где фамилия закрепилась.

Интересно, что фамилия Пеньковский встречается заметно реже, чем простая Пеньков, и это типично: формы на -ский в основном закреплялись за дворянскими, священническими или пришлыми родами, тогда как крестьянские семьи чаще писались через -ов. Поэтому если ваш предок носил именно Пеньковского, возможно, он был выходцем из духовного сословия или переселенцем, которого чужая земля записала по месту выхода. Процесс формирования фамилий растянулся на столетия, и точное время возникновения рода Пеньковских можно установить лишь глубоким генеалогическим исследованием архивов.