Фамилия Пенькин — наглядный пример того, как неблагозвучное прозвище превратилось в фамилию, потеряв первоначальный уничижительный оттенок. В основе лежит слово «пень». В русских говорах «пеньком» называли не только остаток срубленного дерева, но и человека — чаще всего упрямого, неповоротливого, толстого или невысокого ростом. В словаре В. И. Даля зафиксировано ироничное «пень пнём» — о бестолковом или бесчувственном человеке. Прозвище Пень или Пенёк давали намеренно, с бытовой насмешкой, но к XVII–XVIII векам такие прозвища утратили оскорбительность и закрепились в документах.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пенькин буквально значит «сын Пеньки». Модель образования типична для северных и центральных регионов России, где -ин конкурировал с -ов. Встречается и вариант Пеньков, но Пенькин — более старая форма, так как суффикс -ин чаще присоединялся к основам на -а/-я и к прозвищам с уменьшительным значением (Пенька, а не Пень).

Интересная деталь: в некоторых диалектах слово «пенька» означало коноплю (от «пенька» — волокно). Если предок занимался выделкой пеньки, прозвище могло быть профессиональным. Но эта версия менее вероятна: фамилия Пенькин встречается в основном в крестьянской среде, где прозвища по внешним чертам были куда распространённее, чем по ремесленным терминам.

Ономасты (например, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») относят Пенькина к разряду «фамилий от прозвищ, данных по физическим недостаткам или особенностям». Точной даты возникновения фамилии нет, но в переписных книгах XVI–XVII веков Пенькины фиксируются в Новгородской и Вологодской землях — там, где было много лесов и, соответственно, пней. В южных областях фамилия почти не встречалась.

Сегодня Пенькин — фамилия нередкая, но не массовая. В ней нет дворянского налёта или географической привязки к конкретному уезду: это типичная «деревенская» фамилия, которая через века донесла до нас образ нерасторопного или коренастого мужика с топором.