Фамилия Пенькина — женская форма фамилии Пенькин. В русской традиции такие фамилии образовывались через притяжательный суффикс -ин, который указывал на принадлежность человеку с прозвищем или именем, оканчивающимся на -а или -я. Основа здесь — Пенька. Что стоит за этим словом?

Самая прямая версия: прозвище Пенька дали человеку, напоминающему пень — коренастому, приземистому или упрямому. В говорах «пень» нередко означало не только часть дерева, но и бестолкового, неповоротливого человека. Однако есть и другая, более конкретная линия. В некоторых регионах России «пенькой» называли коноплю (от слова «пенька» — волокно конопли). Тогда Пенькой могли прозвать того, кто выращивал, трепал или продавал коноплю, то есть занимался пеньковым промыслом. Это ремесло было распространено в центральных и южных губерниях, особенно в Орловской, Тульской, Калужской областях.

Интересно, что фамилия Пенькин встречается и в документах XVII века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается крестьянин Пенька, живший в Новгородской земле. Это говорит о том, что прозвище бытовало в разных слоях — от крестьян до посадских людей. Суффикс -ин в фамилиях такого типа обычно указывал на незнатное происхождение: так называли «сына Пеньки». Дворянские фамилии чаще оформлялись через -ов/-ев или -ский, так что Пенькины — скорее всего, из крестьянской или мещанской среды.

Редкость фамилии в том, что она омонимична слову «пенька» (конопляное волокно), но ударение в фамилии обычно падает на первый слог: Пе́нькина. Если же ваши предки из регионов, где конопля была основным промыслом, можно с высокой вероятностью предположить, что фамилия возникла именно от названия ремесла, а не от внешности. В любом случае, корень ясен и прозрачен, а вариантов толкования всего два — и оба ведут к быту и занятиям простых людей.