Фамилия Пеньковских — одна из тех, что сразу выдают регион своего происхождения. Её выдает окончание -их, точнее, форма родительного падежа множественного числа: Пеньковских. Такие фамилии (с окончанием -их / -ых) типичны для северных и центральных областей России, особенно для Архангельской, Вологодской, Вятской губерний и части Сибири, куда переселенцы принесли эту модель. В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые фиксировали принадлежность одному человеку («чей?» — Пеньков), форма на -их означала принадлежность целому роду или дому («из дома Пеньковых»). Поэтому Пеньковских — это не просто фамилия одного предка, а указание на целую семейную общину.

Основа фамилии — Пеньков (или Пенькóв, с ударением на последний слог). В свою очередь, она восходит к прозвищу или имени Пенько, а то — к слову «пень». В русских говорах «пень» имел не только прямое значение (остаток срубленного дерева), но и переносное: так могли назвать упрямого, неповоротливого или коренастого человека. Прозвища от «пня» встречаются в старых документах: например, крестьянин Пень (XV век) или Пенюк (XVI век). Суффикс -к- в Пенько мог быть уменьшительным или просто разговорным окончанием, как в именах Васько, Петько. Таким образом, первый носитель фамилии — человек по прозвищу Пенько, а его потомки стали Пеньковскими, то есть «из рода Пенька».

Интересно, что в фамилии Пеньковских сохранилась архаичная форма склонения. Если фамилии на -ов обычно склоняются по падежам (Пеньков, Пенькова), то фамилии на -их в литературном языке считаются несклоняемыми. Однако в народной речи, особенно в тех же северных говорах, их могли склонять: «у Пеньковских», «к Пеньковским». Это ещё один маркер того, что фамилия сложилась в крестьянской среде, где падежные формы были естественны, и лишь позже закрепилась как неизменяемая в официальных документах.

Версия о происхождении от географического названия — села Пеньково или Пеньки — менее вероятна для этой формы. Если бы предок был родом из такого села, его скорее назвали бы Пеньковским (с суффиксом -ск- в именительном падеже), а не Пеньковских. Форма на -их однозначно указывает на внутрисемейное прозвище, а не на топоним. Так что корни фамилии — в прозвище, а не в названии деревни.

Среди однокоренных фамилий — Пеньков, Пеньковский, Пенькин, Пенюгин. Но Пеньковских стоит особняком именно из-за своей грамматической формы, которая делает её «говорящей» о быте и языке русской деревни прошлых веков.