Фамилия Пеньковская звучит как типично «географическая», и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом: так называли человека по названию села или города, откуда он пришёл. Поэтому самая естественная версия происхождения — от названия населённого пункта Пеньки. Таких сёл и деревень в России и Беларуси множество, и основатель рода Пеньковских вполне мог быть выходцем из одного из них, получив прозвище «Пеньковский» — то есть «тот, кто из Пеньков».

Однако есть и другая, более личная версия, связанная с именем. Пенько — так на Руси могли уменьшительно называть Петра. Имя Пётр в переводе с древнегреческого означает «камень, скала», и его производные формы легли в основу огромного количества русских фамилий. На некоторых территориях фамилии от имени Пётр встречаются с частотой до 6–7 человек на тысячу. Если фамилия Пеньковская образована именно от Пенько, то получается, что предок носителя этой фамилии был, скорее всего, человеком простого сословия — крестьянином или ремесленником, которого в обиходе звали ласково Пенько, а его дети уже стали Пеньковскими.

Менее правдоподобной выглядит связь с прозвищем Пенёк — уменьшительной формой слова «пень». Так могли прозвать человека невысокого роста или того, кого считали недалёким. Но эта версия слабее: прозвища, как правило, образовывали фамилии с другими суффиксами (Пеньков, Пенёчкин), а вот форма на -ский требует либо владельческого значения, либо территориальной привязки. Поэтому версия с прозвищем здесь скорее вторична.

Интересно, что фамилия Пеньковская — женская форма, а мужской вариант Пеньковский. Это указывает на то, что фамилия закрепилась в среде, где было принято различать мужчин и женщин в написании, — то есть в дворянской, мещанской или городской среде, а не в крестьянской, где фамилии часто не склонялись по родам. Впрочем, процесс формирования фамилий был долгим, и окончательно сказать, где именно и когда возник род Пеньковских, можно только после глубоких генеалогических изысканий.