Фамилия Пенньковский — редкий случай, когда написание сразу выдаёт возможную историю. Двойное «нн» и мягкий знак перед «к» не типичны для стандартной русской фамилии на -ский. Скорее всего, перед нами полонизированная или белорусская форма, либо результат позднего канцелярского искажения. В польской ономастике фамилии с суффиксом -овский (-owski) образуются от названий мест, и основа «Пень» или «Пенёк» здесь очевидна. Пень — это остаток срубленного дерева, и прозвище Пень давали либо упрямому, либо коренастому, приземистому человеку. В белорусском и украинском языках слово «пень» также имеет значение «бестолковый, туповатый человек», но в фамилиях чаще отражался именно внешний признак или место жительства.

Форма Пенньковский могла возникнуть от топонима Пеньки — таких сёл и деревень множество в Беларуси, на Украине и в западных областях России (Псковская, Смоленская). Житель Пеньков становился Пеньковским. Двойное «н» — это, вероятно, гиперкоррекция: человек или писарь хотел подчеркнуть принадлежность, но перестарался, либо это влияние польского написания с двумя «n» (Pieńkowski). В польском языке есть фамилия Пе́ньковский (Pieńkowski) от слова pień — «пень», и мягкий знак там закономерен. Русский вариант Пенньковский — это калька с польского произношения, где «ń» даёт мягкий звук, переданный через «нь».

Вторая версия, менее вероятная, — от прозвища Пеня (от слова «пеня» — упрёк, выговор, или от глагола «пенить»). Но тогда фамилия скорее звучала бы как Пенин или Пенев, а суффикс -ский указывает именно на географическую привязку. Поэтому основная гипотеза: предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта под названием Пеньки, а его фамилия прошла через польскую или западнорусскую письменную традицию.

Сословно такие фамилии могли принадлежать как крестьянам (по названию деревни), так и мелкой шляхте в Речи Посполитой, где -ский был типичным дворянским окончанием. Но в России XIX века многие крестьяне получали фамилии по месту рождения, так что однозначно утверждать благородное происхождение нельзя. Встречаемость фамилии Пенньковский в современных базах крайне низкая — это редкая фамилия, что подтверждает её локальное происхождение и возможные искажения при записи.