Фамилия Пенкальская — редкий случай, когда географическое происхождение почти не вызывает споров, а вот корень слова остаётся загадкой. Типичный «-ский» суффикс указывает на то, что перед нами фамилия дворянского или шляхетского типа, образованная от названия места. В польской и западнорусской традиции такие фамилии (Пенкальский, Пенкальская) обычно получали владельцы имения или выходцы из населённого пункта с похожим именем. И такой пункт действительно есть: деревня Пенкаль (Pękały) существует в Мазовецком воеводстве Польши. Если предки носили эту фамилию, велика вероятность, что они происходили именно оттуда — из Пенкаля, то есть были «пенкальскими».

Сложнее с самой основой «Пенкаль». В польском языке слово «pękać» означает «трескаться, лопаться». Прозвище Пенкал (Pękał) могло закрепиться за человеком с треснувшим голосом, за тем, кто легко «ломается» в споре, или даже за ремесленником, работавшим с ломкими материалами — например, стеклодувом или гончаром, у которого часто шли трещины на изделиях. Однако есть и более прозаичная версия: «пенька» — это конопля, а «пенкаль» могло быть диалектным названием того, кто её обрабатывал или торговал пенькой (грубым волокном для верёвок). В пользу этой версии говорит то, что на западе России и в Беларуси конопляное производство было массовым, а фамилии на «-ский» от названий ремёсел встречаются реже, чем от географических названий.

В Российской империи фамилия Пенкальская встречалась в основном среди польской шляхты, перешедшей на русскую службу, а также среди православного духовенства. Семинаристы нередко получали фамилии по названиям мест, откуда приехали, или по красивым, «благородным» корням. Так что Пенкальская могла появиться у дочери священника, отец которого был родом из-под Пенкаля. Единственное, что можно сказать наверняка: суффикс «-ск-» и окончание «-ая» выдают женскую форму фамилии. Мужской вариант — Пенкальский — носил человек, либо владевший землёй в окрестностях Пенкаля, либо просто переселившийся оттуда и получивший прозвание по месту выхода.