Фамилия Пентяшкина — женская форма, а мужская, Пентяшкин, образована по стандартной русской модели с суффиксом принадлежности -ин. Этот суффикс указывает на то, что в основе лежит имя или прозвище, оканчивающееся на -а или -я. В данном случае основа — Пентяшка.

Самая вероятная версия происхождения — от уменьшительно-ласкательной формы личного имени. В русской традиции Пентяшка могло быть производным от канонического имени Пантелеймон или Пантелеимон. Усечение корня и замена на «Пент-» — не редкость в народной речи: ср. Пентюх, Пентюха, Пентяй. Имя Пантелеймон, в свою очередь, греческого происхождения («всемилостивый»), было популярно у крестьян и мещан, особенно в центральных и южных губерниях. Соответственно, Пентяшкой в быту могли звать Пантелеймона, а его дети становились Пентяшкиными.

Есть и менее очевидная, но возможная версия: связь с диалектным словом. В некоторых говорах «пентюх» означало неуклюжего, нерасторопного человека, а «пентя» — того же корня. Форма «Пентяшка» могла быть прозвищем, данным за медлительность или простоватость. Однако прозвищная версия уступает именной по частоте: фамилии на -ин, образованные от уменьшительных форм крестильных имён, в России составляют огромный пласт, а прямых документальных подтверждений бытования прозвища Пентяшка в писцовых книгах нет.

Географически фамилия встречается разрозненно, без выраженного гнезда. Единичные носители Пентяшкиных зафиксированы в Поволжье, на Урале и в Сибири — это типичные регионы, куда в XVII–XIX веках переселялись крестьяне из центральных губерний. Социальный состав, скорее всего, крестьянский или мещанский: дворянских родов с такой фамилией не известно.

В написании фамилия устойчива: двойного «н» (Пентняшкин) или варианта через «о» (Понтяшкин) в документах не встречается. Ударение, судя по живой речи носителей, падает на второй слог: Пентя́шкина.