Фамилия Пентяшкин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Пентяшкин образована от прозвища Пентяшка. Оно же, скорее всего, восходит к славянскому слову «пенть» или македонскому «пент», что означает «пять». Вполне вероятно, что это прозвище являлось внутрисемейным: так родители могли называть пятого по счету ребенка в семье. Согласно другой гипотезе, прозвище Пентяшка ведет свое начало от старолитовского слова pentis, которое переводится как «обух» (то есть «часть острого орудия»). Возможно, предок обладателя фамилии Пентяшкин занимался изготовлением различных орудий. Кроме того, существует версия, что прозвище Пентяшка этимологически связано с польским словом pienta - «пятка». В старину существовало выражение: «показать пятки», то есть «бежать». Исходя из этого, можно предположить, что это прозвище дали тому, кто быстро бегал. Не исключено также, что данное прозвище этимологически связано с глаголом «пентерить» - «вталкивать, впихивать», «нести, тащить что-то тяжелое». Поэтому можно предположить, что прозвище Пентяшка получил человек, занимавшийся тяжелым физическим трудом или отличавшийся настойчивостью и целеустремленностью. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пентяшка, со временем получил фамилию Пентяшкин. Безусловно, фамилия Пентяшкин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Пентяшкин можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.