Фамилия Пентешкин — редкая, и её разбор начинается с вопроса: откуда взялась основа «Пентешк-»? Сразу видно, что это не типичная «профессиональная» или «географическая» фамилия. Скорее всего, в её основе лежит прозвище или вариант имени, причём с довольно нестандартной суффиксацией.

Самый вероятный путь — от имени Пентешка. Это уменьшительная форма от крестильного имени Пантелеймон (в народном произношении — Пантелей, Пантелеимон). Имя греческое, означает «всемилостивый». В русских говорах имя часто редуцировалось: Пантелей → Пантя → Пантеха → Пантешка. Отсюда один шаг до Пентешки — с заменой гласной «а» на «е» под влиянием аканья или местного говора. Суффикс -к- в таких формах типичен для обиходных, домашних имён (ср. Ванька, Санька, Петька). А суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Пентешкин, то есть сын или потомок Пентешки.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с диалектным словом «пентешка». В некоторых говорах так могли называть неповоротливого, медлительного человека (от «пентюх»). Но эта версия слабее: слово «пентешка» в словарях почти не фиксируется, а вот имя Пантелеймон было широко распространено. Поэтому антропонимическая версия (от имени) выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России, где имя Пантелеймон было особенно популярно. Встречается она нечасто, что говорит о локальном бытовании: скорее всего, родоначальник был крестьянином или ремесленником из одного села, и фамилия закрепилась в узком круге потомков. Сословных перегородок у неё не было — Пентешкины могли быть как государственными крестьянами, так и мещанами.

Таким образом, Пентешкин — это «сын Пентешки», а Пентешка — домашнее прозвище человека по имени Пантелеймон. Фамилия хранит в себе старую, почти забытую форму народного имени, и в этом её главная ценность для потомка: она указывает на конкретного предка, которого в быту звали не полным именем, а по-свойски, по-деревенски — Пентешкой.