Фамилия Пентешина — редкий пример русской фамилии, в основе которой лежит прозвище, уходящее корнями в финно-угорскую языковую среду. Вопреки внешнему виду, её не стоит торопиться записывать в разряд типично русских образований от канонических имен: здесь мы имеем дело с пластом коми-пермяцкой и удмуртской лексики. Фамилия образована по стандартной модели: к основе прозвища Пентеша добавили суффикс -ин, который в русском языке указывает на принадлежность («чей ты будешь?» — Пентешин сын, дочь). Для женщин форма Пентешина — естественное окончание, тогда как мужской вариант пишется как Пентешин.

Разбирая основу, ономасты предлагают несколько версий, и все они заслуживают внимания. Наиболее правдоподобная гипотеза связывает прозвище Пентеша с коми-пермяцким словом «пиньтом», что переводится как «беззубый». В таком случае прозвище отражало характерную внешнюю особенность предка — отсутствие зубов, что в деревенской среде служило яркой приметой и быстро закреплялось за человеком в обиходе. Прозвища по физическим недостаткам были широко распространены, поэтому эта версия выглядит самой убедительной.

Вторая гипотеза отталкивается от коми-пермяцкого слова «пиня» — «борона». Если следовать ей, то Пентешей могли прозвать крестьянина, который либо искусно изготавливал бороны, либо часто работал с этим сельскохозяйственным орудием. Такая версия тоже имеет право на жизнь, поскольку прозвища по роду занятий — один из древнейших пластов в образовании фамилий. Однако фонетический переход от «пиня» к «Пентеша» менее прозрачен, чем от «пиньтом», поэтому версия с «беззубым» выглядит предпочтительнее.

Существует и топонимическая версия, связывающая фамилию с деревней Пентеги в Сарапульском районе Удмуртии. Если основатель рода действительно жил в этом селении, то прозвище Пентеша могло указывать на его происхождение — «выходец из Пентег». Такая практика, когда человека называли по месту жительства, была обычным делом, и фамилии от названий деревень в Прикамье встречаются часто. Но здесь стоит оговориться: для уверенного утверждения не хватает документальных подтверждений, что именно эта деревня стала родиной рода.

Наконец, есть ещё одна, более сомнительная гипотеза, выводящая имя Пентеша от славянского слова «пенть» — «пять». Сторонники этой версии считают, что так могли называть пятого ребёнка в семье. Однако эта теория не выдерживает критики: слово «пенть» в древнерусском языке не зафиксировано в значении числительного, а для обозначения пятого ребёнка использовались другие, более привычные имена вроде Пятак или Пятунка. Поэтому эта версия — скорее дань народной этимологии, чем научно обоснованное предположение.

Таким образом, наиболее вероятно, что фамилия Пентешина родилась в среде коми-пермяков или удмуртов, где прозвище Пентеша (от «пиньтом» — беззубый) закрепилось за конкретным человеком, а его потомки, переходя на русский язык, сохранили это прозвище в качестве родового имени. Сегодня фамилия встречается в основном в Прикамье и Удмуртии, что косвенно подтверждает её финно-угорские корни.