Фамилия Перепупкин звучит почти как анекдот, но на деле это редкий и очень точный след прозвища. В её основе — не имя и не профессия, а, скорее всего, внутрисемейное или уличное прозвание «Перепупка». Глагол «перепупить» в русских говорах означал «перевязать пуповину» или, в переносном смысле, «опоясать, стянуть». Прозвище могли дать либо повитухе, которая принимала роды и «перепупывала» младенцев, либо человеку с какой-то заметной особенностью в области живота — например, того, кто носил тугой пояс или имел грыжу. В любом случае, фамилия образована по продуктивной модели на -ин, которая в русском языке закрепилась за основами на -а/-я: от Перепупка пошли Перепупкины.

Интересно, что фамилия почти не встречается в старых боярских или дворянских списках. Это чисто крестьянская или посадская фамилия, и её ареал — центральные и южные губернии России, особенно Курская, Орловская и Воронежская области. По переписям XIX века Перепупкины фиксировались в среде однодворцев — потомков служилых людей, которые несли сторожевую службу на южных рубежах. Прозвище могло закрепиться за целым родом: «Перепупкиными» называли потомков того самого Перепупки, который чем-то выделялся среди соседей.

Словообразовательная модель здесь примечательна ещё и тем, что суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Перепупкин, то есть сын или слуга Перепупки. В отличие от фамилий на -ов (от основ на твёрдый согласный), этот суффикс обычно маркирует более древний пласт прозвищ, часто связанных с бытовыми деталями. Учитывая редкость корня, можно предположить, что фамилия не раз переписывалась с искажениями: в документах встречаются варианты Перепупков, Перепупцев, но Перепупкин — самый верный, с сохранением исходного суффикса прозвища.

В современной России фамилия остаётся малочисленной. По данным телефонных справочников и баз ЗАГС, основная масса носителей живёт в Курской и Белгородской областях, а также в Москве и Санкт-Петербурге — результат миграций XX века. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не известно, что только подтверждает её народное, непритязательное происхождение. По сути, Перепупкин — это живое свидетельство того, как обыденное действие или телесная особенность могли стать именем целого рода.