Фамилия Пешеньков образована от прозвища Пешенький, а оно, в свою очередь, — от прилагательного «пеший». В старину так чаще всего называли крестьянина, у которого не было лошади. Без неё не на чем было пахать, поэтому такое прозвище было не просто описательным, а указывало на реальное хозяйственное положение человека. Пешенький — это не обидная кличка, а бытовая характеристика, которая закреплялась за человеком как самое употребительное именование в деревне.

Интересно, что здесь мы видим редкий уменьшительный суффикс -еньк-, который смягчает основу. Обычно от слова «пеший» образовывались фамилии Пешев, Пешихин, Пешков. А вот форма Пешенький встречается реже, и именно она легла в основу фамилии Пешеньков по модели «чей будешь?» — то есть сын, потомок Пешенького.

Слово «пеший» в древнерусском языке имело и более широкий смысл. Пешими называли не только безлошадных крестьян, но и простых воинов, которые сражались в пешем строю, в отличие от конной дружины. Однако для фамилии Пешеньков крестьянская версия выглядит правдоподобнее: в среде земледельцев отсутствие лошади было важной приметой, которая бросалась в глаза соседям и закреплялась в прозвище.

Суффикс -ов в конце фамилии — это классический русский патроним, который указывает на принадлежность роду. Сначала прозвище Пешенький носил один человек, его детей звали Пешеньковы, а уже за внуками и правнуками закрепилась полная фамилия. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пешенький, со временем получил фамилию Пешеньков.

Фамилия эта довольно редкая, и её носители встречаются в основном в центральных и северных областях России, где безлошадное крестьянство было особенно заметным явлением в XIX веке. В документах той поры часто фиксировали именно такие «говорящие» прозвища, которые потом становились фамилиями целых семей.