Фамилия Пешкур — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось за века и не обросло типовыми фамильными суффиксами. В ней нет окончаний -ов, -ин или -ский, которые обычно превращают слово в фамилию. Пешкур — это законсервированное прозвище, которое и стало родовым именем.

Самая вероятная версия происхождения — профессиональная. В основе лежит слово «пешкур» или «пешкюр», которое в южнорусских и украинских говорах означало пешего курьера, скорохода или рассыльного. В эпоху, когда почту и приказы разносили гонцы, пешкур — человек, который «пешком шкурит», то есть бегает, торопится, покрывает большие расстояния ногами. В словаре Даля зафиксировано слово «пешкй» (пешком) и глагол «шкурить» в значении «бежать, мчаться», так что прозвище могло закрепиться за самым быстрым и выносливым работником.

Вторая версия — топографическая. На некоторых территориях «пешкуром» называли узкую тропу или дорожку, протоптанную пешеходами в обход большой дороги. Прозвище могли дать человеку, жившему у такой тропы, или тому, кто постоянно ходил короткими путями, сокращая маршрут. Эта гипотеза менее распространена, но имеет право на существование, особенно если фамилия встречается в районах с овражным или болотистым рельефом, где пешеходные тропы имели особое значение.

Фамилия Пешкур почти не имеет вариантов с суффиксами, что указывает на её позднее оформление — скорее всего, в XIX веке, когда фамилии начинали фиксировать в документах в той форме, в какой их произносили в быту. Географически она тяготеет к западу и югу России, а также к Украине и Белоруссии, где слово «пешкур» бытовало в живой речи дольше, чем в северных областях.

По социальному составу предки-Пешкуры — скорее всего, государственные или помещичьи крестьяне, реже — мещане, занятые в службе доставки или в ямской гоньбе. Дворянских родов с такой фамилией в исторических источниках не зафиксировано.