Фамилия Пескун — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в фамилию. В ней нет типичных родовых суффиксов -ов, -ин или -ский, которые обычно превращают личное прозвище в наследственное имя. Форма на -ун прямо указывает на носителя действия: так в русском языке образуются названия людей по их характерному занятию или поведению (бегун, крикун, ворчун). Соответственно, Пескун — это человек, имеющий отношение к песку.

Самая прямая версия — прозвище по роду занятий. Пескуном могли называть того, кто добывал, возил или продавал песок. В доиндустриальной России песок был ходовым товаром: шёл на строительные растворы, на посыпание дорог зимой, на изготовление стекла. В некоторых говорах «пескун» — это ещё и мелкий речной песок, так что прозвище могло закрепиться за человеком, жившим на песчаной почве или рядом с песчаным карьером.

Вторая, менее очевидная версия — фонетическое искажение слова «пискун». В южнорусских и украинских говорах «е» и «и» в безударной позиции могли смешиваться, а «пескун» и «пискун» звучали почти одинаково. Пискун — прозвище для человека с тонким, высоким голосом, либо для плаксивого ребёнка. Однако против этой версии говорит то, что в тех же говорах есть устойчивая фамилия Пискунов, а Пескун встречается реже и с чёткой «песочной» семантикой.

Фамилия почти не встречается за пределами восточнославянского ареала. По данным современных справочников, основные очаги фамилии — Черниговская и Сумская области Украины, а также приграничные районы России (Брянская, Курская области). Это зона, где с давних пор существовал промысел по добыче строительного песка из рек Десны и Сейма. В XIX веке носители фамилии числились преимущественно государственными крестьянами, то есть лично свободными, но привязанными к земле.

Словообразовательная модель на -ун в русских фамилиях не так редка, как кажется: достаточно вспомнить фамилии Бегун, Говорун, Скакун. Но Пескун стоит особняком — это единственная фамилия, где основа напрямую связана с нерудным материалом. Если у вас фамилия Пескун, ваши предки с высокой вероятностью не имели отношения ни к знати, ни к духовенству — они были людьми практического труда, чья работа была видна невооружённым глазом.