Фамилия Пестаков — один из тех случаев, где простота звучания обманчива, а корень слова уводит в сторону от очевидных ассоциаций. Вопреки первому впечатлению, её основа не связана ни с пестиком, ни с пестом (предметом для толчения в ступе), ни с каким-либо «пестом» из современного языка.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), а основа — Пестак. Это прозвище или мирское имя, образованное от слова «пест» в его старом, ныне забытом значении. В русских говорах, особенно северных и сибирских, «пестом» или «пестаком» называли не предмет, а человека — упрямого, несговорчивого, «толстолобого», которого трудно сдвинуть с места, как тяжелый пест. Другое, более конкретное значение — человек низкого роста, коренастый, плотный (пест ведь короткий и увесистый). Оба прозвища давались по внешности или по характеру и были вполне обиходны в крестьянской среде.

В ономастике фамилия Пестаков примыкает к группе «инструментальных» прозвищ, таких как Молотков, Топоров или Кнутов. Однако её отличие в том, что слово «пест» имело ещё и переносный смысл. В словаре В. И. Даля зафиксировано: «Пестак — упрямец, кто стоит на своем, как пест в ступе». Таким образом, предок Пестаков мог быть либо человеком крепкого телосложения и невысокого роста, либо, что вероятнее, обладателем тяжелого, неуступчивого нрава.

Географически фамилия встречается не повсеместно, а тяготеет к регионам, где было развито пестование (толчение зерна в ступах) и где сохранилась архаичная лексика: Вологодская, Архангельская, Кировская области, а также Урал и Сибирь, куда переселенцы принесли говор. Встречаются варианты написания Пестаков и Пестоков, но первый значительно распространённее.

Сословная принадлежность у Пестаковых, скорее всего, крестьянская или мещанская. Фамилия не встречается в родословных книгах дворянства, а её основа указывает на бытовое, «земляное» происхождение. Никакой связи с «пестиком» как уменьшительно-ласкательной формой или с растением здесь нет — это чисто русское прозвище, закрепившееся в фамилии.