Фамилия Пестерняк звучит необычно, но её происхождение прозрачно для того, кто знает старые русские диалекты. В основе лежит слово «пестерь» — так в северных и центральных губерниях называли большую плетёную корзину или заплечный кузов для сена, травы, грибов или рыбы. Иногда «пестерем» называли и неуклюжего, неповоротливого человека — по аналогии с громоздким предметом. Таким образом, прозвище Пестерь мог получить либо корзинщик, либо человек с соответствующей внешностью или походкой.

Суффикс -як (в форме -няк) в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин, но он типичен для украинской и белорусской традиции, где обозначает принадлежность или характерный признак: «сын Пестеря» или «человек, связанный с пестерем». Фамилия Пестерняк, скорее всего, сформировалась на западнорусских землях или в Беларуси, где такие модели словообразования особенно распространены. Если бы фамилия возникла в центральной России, она, вероятно, звучала бы как Пестерев или Пестерин.

Встречается и более редкая версия: связь с диалектным глаголом «пестерить» — делать что-то медленно, возиться. Тогда прозвище могло закрепиться за неторопливым человеком. Но первая версия — от названия корзины — выглядит убедительнее: она объясняет и конкретное ремесло, и бытовую реалию, хорошо знакомую крестьянам.

Сословная принадлежность носителей фамилии не вызывает сомнений: это крестьянская среда, где прозвища давали по орудиям труда, предметам обихода или особенностям поведения. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В современных адресных базах Пестерняки чаще всего встречаются на юго-западе России и в Беларуси, что подтверждает западнорусский след в истории фамилии.