Фамилия Пестеров — это классический пример того, как прозвище, данное человеку в быту, со временем закрепилось за его потомками. В её основе лежит слово «пестерь» — так в старину называли большую высокую корзину раструбом, которую плели из прутьев или делали из бересты и луба. Такие пестери были незаменимы в хозяйстве: в них носили сено и мелкий корм для скота, а отправляясь в лес, клали туда собранные грибы и ягоды.

Скорее всего, прозвище Пестер относилось к так называемым «профессиональным» именованиям. Так могли прозвать ремесленника, который как раз и занимался изготовлением таких корзин. Мастерство плетения было делом обычным, но требовало сноровки, поэтому человека, хорошо владевшего этим ремеслом, легко могли выделить среди соседей по прозвищу.

Впрочем, есть и другая, менее очевидная версия. В переносном смысле пестерем нередко дразнили человека неловкого, неуклюжего, того, кто, по меткому народному выражению, «мешком пристукнут». Сравнение с громоздкой корзиной напрашивалось само собой. Какая из версий верна для конкретного предка, сказать уже невозможно, но обе они вполне жизнеспособны.

Интересно, что прозвище Пестер не было редкостью в северных и центральных губерниях России, где плетение из бересты и лыка было особенно развито. Сама фамилия образовалась по простой и понятной модели: к основе добавили суффикс -ов, который изначально указывал на принадлежность. То есть Пестеров буквально означало «сын Пестера», «тот, кто из рода Пестера». Со временем притяжательное значение стёрлось, и фамилия зажила самостоятельной жизнью, передаваясь из поколения в поколение уже независимо от того, умел ли её носитель плести корзины.