Фамилия Пестерева образована от прозвища Пестерь. В основе лежит слово «пестерь» — так в старину называли большую высокую корзину-плетенку раструбом, которую делали из прутняка, коренника, бересты или луба. Вещь это была хозяйственная: в пестерях носили сено, мелкий корм для скота, а в лес брали за грибами и ягодами.

Скорее всего, прозвище Пестерь закрепилось за ремесленником, который такие корзины плел и шил. Мастерство это было нужное, и прозвище по роду занятий — обычное дело для русских фамилий. Но у слова имелся и переносный смысл: пестерем могли назвать неуклюжего, неловкого человека. Какая из версий точнее для конкретного рода, теперь уже не установить, но обе имеют право на жизнь.

Словообразовательная модель простая и типичная для русских фамилий: прозвище Пестерь плюс патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку. Изначально Пестерев означало «сын Пестеря», а форма Пестерева — женский вариант той же фамилии.

Любопытно, что «пестерь» — слово с отчетливым северным и уральским привкусом. В тех краях оно бытовало особенно широко, так что географически фамилия чаще встречается в областях русского Севера, в Приуралье и Сибири, куда переселенцы уносили с собой и говор, и ремесла.

У фамилии есть однокоренные «родственники»: Пестерев, Пестеров, Пестерин. Все они восходят к той же основе, просто оформлены разными суффиксами. Такое разнообразие — обычное следствие того, что фамилии в разных семьях закреплялись независимо друг от друга.