Фамилия Пестерев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище восходит к слову «пестерь» - «большая высокая корзина, плетенка раструбом из прутняка или коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная». В старину пестери использовались для носки сена и мелкого корма для скота, а также грибов и ягод. Возможно, так прозвали ремесленника, который занимался изготовлением пестерей. Однако в переносном смысле прозвище Пестерь нередко получал и неуклюжий, неловкий человек. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пестерь, со временем получил фамилию Пестерев. О точном месте и времени возникновения фамилии Пестерев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Пестерев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.