Фамилия Пестерев происходит от прозвища Пестерь. В старину так называли большую высокую корзину раструбом, плетеную из прутьев, бересты или лубка. Пестери были незаменимы в хозяйстве: в них носили сено, мелкий корм для скота, грибы и ягоды. Поэтому первая и самая очевидная версия: прозвище закрепилось за ремесленником, который такие корзины изготавливал.

Но у слова было и переносное значение. Пестерем в насмешку могли назвать неуклюжего, неловкого человека — громоздкого, как большая корзина. Такая характеристика в прозвищах встречалась не реже, чем указание на профессию. Потомки человека с прозвищем Пестерь со временем получили фамилию Пестерев.

Слово «пестерь» живо и сегодня, но в основном в диалектах. В некоторых регионах так по-прежнему называют заплечный короб или большую плетенку. В этом смысле фамилия хранит память о предметах крестьянского быта, которые почти исчезли из повседневности.

Модель образования фамилии простая и типичная для русских фамилий: к основе прозвища добавили притяжательный суффикс -ев. Такой суффикс использовали после мягких согласных, и он указывал на принадлежность: Пестерев буквально означает «сын Пестеря». Аналогичным образом появились фамилии Бондарев, Слесарев, Столяров.

Стоит отметить, что фамилия распространена в северных и центральных регионах России, где плетение коробов и пестерей было особенно развито. Встречаются и однокоренные варианты: Пестерев, Пестряков, Пестеревский. Последний вариант, скорее всего, связан с названием населенного пункта, а не с прозвищем.

В целом, фамилия Пестерев относится к группе «ремесленных» фамилий, но с оговоркой: она могла возникнуть и из ироничного прозвища. Обе версии правдоподобны, и какая из них сработала в каждом конкретном роду, сегодня уже не установить. Но обе рисуют образ предка — либо умелого мастера, либо человека, которого окружающие запомнили за его неуклюжесть.