Прозвище восходит к слову «пестерь» - «большая высокая корзина, плетенка раструбом из прутняка или коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная». В старину пестери использовались для носки сена и мелкого корма для скота, а также грибов и ягод. Возможно, так прозвали ремесленника, который занимался изготовлением пестерей. Однако в переносном смысле прозвище Пестерь нередко получал и неуклюжий, неловкий человек. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пестерь, со временем получил фамилию Пестерев.