Фамилия Пестерова хранит память о прозвище дальнего предка — Пестер. В основе лежит слово «пестерь»: так в старину называли большую высокую корзину-плетенку раструбом, сделанную из прутняка, коренника, бересты или лубка. Такие пестери носили за плечами, когда переносили сено и мелкий корм для скота, а также собирали в них грибы и ягоды. Само прозвище относится к «профессиональным» именованиям: скорее всего, Пестером окрестили ремесленника, который плел и шил эти корзины. Но у слова был и переносный смысл — неловкого, неуклюжего человека в народе тоже могли дразнить Пестером.

Прозвище закреплялось за человеком как обиходное имя, а затем, по обычной для русских фамилий модели, перешло в фамилию: потомки того, кого звали Пестер, стали Пестеровыми. Суффикс -ов указывает на принадлежность роду: буквально «сын Пестера». Это одна из самых распространенных словообразовательных схем в русских фамилиях, и Пестерова здесь следует общему правилу, не отклоняясь от него.

Интересно, что слово «пестерь» бытовало в основном в северных и центральных говорах, поэтому и фамилия чаще встречается в регионах, где плели такие корзины и знали это слово в быту. В некоторых диалектах пестерь имел и другие значения, например, так могли назвать толстяка или просто крепкого, плотного человека — это еще одна возможная ветвь происхождения прозвища, хотя ремесленная версия выглядит более определенной.

Сам род Пестеровых, как и многие крестьянские фамилии, не имел дворянских привилегий и знатных родословных — это фамилия простых людей, чья история связана с трудом, промыслами и повседневной жизнью деревни. Именно поэтому она ценна: за ней стоит не титул, а живое ремесло или меткое народное прозвище, которое когда-то приклеилось к человеку и осталось с его потомками навсегда.