Фамилия Пестеров — живой след прозвища, которое в старину звучало как Пестер. За этим прозвищем стоит конкретное слово «пестерь» — так называли большую высокую корзину, плетёнку раструбом из прутняка или коренника, а иногда и шитую, берестяную или лубочную. Вещь в хозяйстве незаменимая: в пестерях носили сено, мелкий корм для скота, а в лес ходили с ними за грибами и ягодами. Поэтому первая и самая правдоподобная версия относит прозвище к «профессиональным» именованиям: так могли прозвать ремесленника, который эти самые пестери и мастерил.

Но у прозвищ есть и вторая, переносная сторона. Слово «пестерь» в разговорной речи цеплялось и к человеку неловкому, неуклюжему — тому, кто идёт, будто корзину на себе тащит. Какая из версий сработала в конкретной семье, сейчас уже не скажешь наверняка: прозвище приживалось как наиболее употребительное именование человека, а уже потом, через поколение-другое, легло в основу фамилии. Суффикс -ов указывает на типичную восточнославянскую модель притяжательности: Пестеров значит «сын Пестера», потомок того самого человека.

Самобытность фамилии в том, что она сохранила слово, которое сегодня почти ушло из быта. Сами пестери, плетёные или берестяные, встречались по всей северной и центральной России, но в каждом регионе их могли называть по-своему. Отсюда и родственные фамилии — Пестерев, Пестерюгин, Пестеровский, — которые разошлись по разным говорам. Точное время и место возникновения конкретно вашей ветви Пестеровых без генеалогических изысканий не установить: процесс формирования фамилий шёл долго и не всегда привязывался к одной местности. Но то, что фамилия дожила до наших дней, само по себе говорит о том, что за ней стоит устойчивое прозвище, а за прозвищем — живой человек, чем-то напомнивший соседям большую плетёную корзину.