Фамилия Пестердва — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранилось в исходной, неадаптированной форме. В её основе лежит числительное «два» и слово «пестерь», которое в русских говорах имеет несколько значений. Самое вероятное из них — это большая плетёная корзина или заплечный кузов для сена, соломы или рыбы. «Пестердва» могло означать либо человека, который носил два таких кузова (например, силача или грузчика), либо того, кто сделал или продавал сдвоенные пестери. Менее распространённая версия отсылает к диалектному глаголу «пестерить» — делать что-то неловко, мешкотно. Тогда прозвище могло получить человек, который всё делал «дважды» или вдвое медленнее.

Словообразовательная модель нестандартна. Обычно русские фамилии образуются через суффиксы принадлежности (-ов, -ин) или уменьшительности, но здесь прозвище попало в документы почти без изменений, как Пестердва. Это часто случалось в среде крестьян и посадских людей, когда чиновник записывал человека так, как его называли в деревне, не переделывая в привычную форму на -ов. Фамилия могла закрепиться в одной конкретной семье и не распространиться широко.

Географически следы фамилии или её корня ведут в северные и центральные области России — вятские, пермские, архангельские говоры, где слово «пестерь» было в ходу. Встречаются также однокоренные фамилии Пестеров, Пестерюгин, но Пестердва стоит особняком из-за числительного в составе. Это указывает на то, что предок носителя был, скорее всего, крестьянином или ремесленником, чьё занятие или внешность дали повод для такого точного прозвища.

Сословная принадлежность здесь очевидна: фамилия не дворянская и не купеческая. Она из крестьянской или мещанской среды, где прозвища цеплялись к людям по-живому, без оглядки на благозвучие. Никаких известных исторических деятелей с такой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её локальный и бытовой характер.