Фамилия Пестенев — редкий случай, когда основа очевидна, а вот путь её превращения в фамилию нестандартен. В её центре лежит слово «пестень». В русских говорах так называли тяжёлую дубину, пест или трамбовку — то, чем толкут, утрамбовывают. Прозвище Пестень мог получить либо крупный, грузный человек (по ассоциации с тяжестью), либо, что вероятнее, мастеровой, работающий с таким инструментом: маслодел, толоконник, строитель. Прямое значение «пест» прослеживается и в родственных фамилиях Пестов, Пестряков, но Пестенев стоит особняком из-за суффикса.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Пестенев — сын Пестеня. Однако если бы фамилия образовалась от прозвища Пестень стандартным путём, мы бы ждали форму Пестенёв (под ударением на ё). Написание через е (Пестенев) может быть результатом поздней орфографической замены «ё» на «е» в документах, но не исключено, что исходное прозвище звучало как Пестень с беглым е, а фамилия закрепилась в форме, где ударение падает на второй слог. Такая модель встречается реже и говорит о том, что фамилия могла сложиться в среде, где прозвища давали не по одному признаку, а по действию или предмету, и записывали их на слух, без строгой фиксации ударения.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России — к местам, где было развито маслоделие и деревянное строительство. Встречаемость Пестеневых фиксируется в старых переписях Вологодской, Костромской и Нижегородской губерний. В этих краях пестень был не абстрактным словом, а обиходным инструментом, так что прозвище было понятно каждому.

Стоит упомянуть и менее очевидную версию: связь с диалектным глаголом «пестовать» — нянчить, воспитывать. В ряде говоров «пестень» могло означать не только дубину, но и няньку, пестуна. Если это так, то родоначальник Пестеневых мог быть не силачом или ремесленником, а человеком, который растил чужих детей или был известен заботливым отношением к малышам. Однако эта версия слабее: глагольная основа обычно даёт фамилии на -ов (Пестунов, Пестов), а суффикс -ень в таком значении почти не встречается.

Итог прост: Пестенев — прозвищная фамилия от слова «пестень» (дубина, пест), с нестандартным ударением и редким суффиксом. Предок носителя был либо плотником, маслоделом, либо просто крупным человеком, которого прозвали по весу и силе. Фамилия не аристократическая и не дворянская — она из гущи народной жизни, из ремесленного и крестьянского быта.