Фамилия Пестенков — редкий пример отчества «второго порядка», которое сумело закрепиться и дойти до наших дней. Чтобы понять её значение, нужно размотать цепочку из трёх поколений: сын Пестенко, внук Песта. Само прозвище Пест, лёгшее в основу, восходит к нарицательному «пест» — стержню для толчения или растирания чего-либо в ступе.

Скорее всего, прозвище указывало на профессию предка. Пестом могли называть человека, занятого изготовлением лекарственных снадобий, порошков или красок — любая работа, требовавшая постоянного растирания ингредиентов, давала повод для такого именования. Впрочем, не исключено, что прозвище носило ироничный характер и досталось человеку за схожесть с этим незамысловатым орудием труда — например, за плотное телосложение или упрямство.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий, но с интересным нюансом. Сначала от прозвища Пест образовали уменьшительное именование Пестенко — так на русской почве адаптировали украинскую или белорусскую форму с уменьшительным суффиксом -енко, означавшую «маленький Пест», то есть сын Песта. А уже от этого имени возникла фамилия Пестенков — с русским патронимическим суффиксом -ов. Получается двойное отчество: Пестенков — сын Пестенко и внук Песта.

Исторические источники подтверждают, что прозвище Пест и фамилия Пестовы бытовали на Руси давно. В трудах С. Б. Веселовского записаны Прокош Пест, крестьянин 1495 года из Новгорода, и Дмитрий Федорович Пестов, упомянутый в 1550 году в Кашире. Сами Пестовы встречаются в документах с 1540 года в Твери, Коломне и Кашире. На этом фоне Пестенковы — более поздняя ветвь, возникшая там, где уменьшительная форма Пестенко прижилась как самостоятельное имя.

Интересно, что фамилия сохранила именно уменьшительную основу, а не исходное прозвище. Это говорит о том, что в момент закрепления фамилии носитель был известен в своей округе как Пестенко, и лишь его потомки стали писаться Пестенковыми. Такой путь — от прозвища через уменьшительное имя к фамилии — типичен для северных и центральных русских земель, где украинские формы именований органично вплетались в местную традицию.