Фамилия Пестенков — редкий пример того, как одно прозвище породило сразу несколько поколений наследственных именований. По сути, это отчество второго порядка: Пестенков — сын Пестенко и внук Песта. Такую цепочку удается восстановить благодаря суффиксу -енко, который в русских фамилиях встречается нечасто и выдает украинское влияние на формирование рода.

В основе всего лежит прозвище Пест. Скорее всего, оно восходит к нарицательному «пест» — стержню для толчения или растирания чего-либо. Пест использовали в ступе, чтобы превращать зерно в крупу, а травы и минералы — в порошки. Поэтому прозвище, вероятно, указывало на профессию предка: он мог заниматься изготовлением лекарственных снадобий, аптекарским делом или работой, связанной с измельчением продуктов. Впрочем, не исключено, что прозвище закрепилось за человеком по сходству с этим предметом — например, за высоким и худым, «торчащим», как пестик.

Именование Пестенко получил «маленький Пест», то есть сын Песта. А уже его дети стали писаться Пестенковыми. Такая модель — отчество от отчества — типична для фамилий, которые окончательно закрепились не ранее XVII–XVIII веков, когда прежние полуимена вроде Пестенко перестали восприниматься как самостоятельные и потребовали добавления родового суффикса.

Исторические источники подтверждают древность исходного прозвища. В трудах С. Б. Веселовского записаны Прокош Пест (крестьянин, 1495 год, Новгород), Дмитрий Федорович Пестов (1550 год, Кашира), а также Пестовы (1540 год и вторая половина XVI века, Тверь, Коломна и Кашира). Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных землях, но фамилия Пестенков с уменьшительным суффиксом привязана скорее к южнорусским и украинским территориям, где форма -енко была обычной.

О точном месте и времени возникновения именно фамилии Пестенков говорить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на столетия, и письменные свидетельства по этой конкретной ветви не сохранились. Тем не менее сама фамилия — замечательный памятник славянской письменности и культуры, сохранивший память о ремесле, прозвище и семейной преемственности сразу в трех поколениях.