Фамилия Пестелев — один из тех случаев, где суффикс подсказывает больше, чем корень. Она образована по патронимической модели, но с редким для русских фамилий суффиксом -ев. Обычно -ев присоединяли к основам на мягкий согласный или на ц, но здесь он стоит после твёрдого -л. Это не ошибка: в северных и северо-западных говорах, особенно в новгородских и псковских землях, фамилии на -ев нередко писались там, где литературная норма требовала бы -ов. Сравните: Медведев (а не Медведев? — нет, именно Медведев, но по той же логике), или фамилии вроде Пестелев — явный след местного произношения, где конечный согласный основы смягчался.

Корень фамилии — «пестель». В русских говорах так называли пест, то есть толстую палку с утолщённым концом, которой толкли что-то в ступе. Слово общеславянское, родственное «пест» и «пихать». Прозвище Пестель могли дать человеку по нескольким причинам: либо за плотное, коренастое телосложение и медлительность («толчётся на месте, как пест»), либо за профессию — изготовителю пестов, или тому, кто постоянно работал с пестом и ступой (например, на мельнице или в аптекарском деле). Менее вероятно, но не исключено, что прозвище было ироничным: так могли назвать долговязого и худого человека — по контрасту.

Фамилия Пестелев исторически редкая. В дореволюционных справочниках она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Известна она прежде всего по роду Пестелевых, к которому принадлежал Павел Пестель — один из руководителей декабристов. Но тут важно не путать: сам Павел Иванович носил фамилию Пестель (без суффикса), а его однофамильцы или потомки, писавшиеся Пестелевыми, — это, скорее всего, ветвь, где фамилию русифицировали по полной модели. Исходная фамилия Пестель — немецкого происхождения (от Pästel или Pastel), и её носители обрусели, но не все перешли на -ев. Так что Пестелев — это либо отдельная русская фамилия от прозвища Пестель, либо поздняя адаптация немецкой фамилии.

Социальный контекст прост: фамилия на -ев с прозвищной основой указывает на крестьянское или посадское происхождение. Дворяне Пестелевы — это уже исключение, результат выслуги или пожалования. В любом случае, носитель фамилии Пестелев может быть уверен: его предки жили на северо-западе России, а прозвище им дали за дело — или за фигуру.