Фамилия Пестерников — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило исходное имя. В основе лежит слово «пестерь» (или «пестер»). В разных говорах так называли большую плетёную корзину, заплечный кузов для сена или рыбы, а также — самого человека: неуклюжего, неповоротливого, медлительного, как бы «мешковатого». Словарь Даля фиксирует глагол «пестерить» — делать что-то неловко, с трудом. Таким образом, первый Пестерников — это, скорее всего, «сын Пестеря», то есть потомок человека, которого прозвали за его манеру двигаться или за сходство с большим коробом.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов- добавляется к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный. Встречается и вариант Пестерёв (от той же основы, но через более короткую форму прозвища). Интересно, что фамилия не слишком распространена. По данным современных исследований, её ядро — северные и северо-восточные регионы: Вологодская, Архангельская, Кировская области. Это не случайно: именно там плетение из бересты и лыка, изготовление пестерей, было обычным крестьянским промыслом. Прозвище могло закрепиться и за самим корзинщиком.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «пестеря» — так в некоторых местах называли толстую, рыхлую лепёшку или каравай. Тогда прозвище могло относиться к пекарю или к любителю сытно поесть. Однако связь с коробом и неуклюжестью выглядит убедительнее: прозвища по внешним или поведенческим чертам давали чаще, чем по выпечке.

Встречается также написание Пестёрников (с буквой «ё»). В дореволюционных документах «ё» часто заменяли на «е», поэтому оба варианта по сути одна фамилия, хотя ударение в ней плавает: возможны и Пéстерников, и Пестéрников. Точное ударение лучше проверять по семейным преданиям.