Фамилия Пикинская — яркий пример «географической» модели, где суффикс -ск- указывает на связь с местом. Такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своих поместий, а в более позднее время — выходцы из сёл и городов, оканчивающихся на -ск, -цк или -ино. В основе здесь почти наверняка лежит топоним Пикино или Пикинск — небольшая деревня, усадьба или даже речка. Следы таких названий разбросаны по центральной России: например, деревня Пикино есть в Тверской и Костромской областях, а название могло произойти от прозвища или некалендарного имени Пика — так в старину называли острого на язык, колкого человека (от глагола «пикать» — колоть, задевать словом).

Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая — типично женская форма фамилии, характерная для северных и центральных губерний, а также для польско-литовского влияния. Мужской вариант, соответственно, Пикинский. В отличие от «простых» фамилий на -ов/-ин, которые часто давали крестьянам, форма на -ский изначально была маркером принадлежности к служилому сословию или духовенству. Однако к XIX веку её могли носить и мещане, и государственные крестьяне, переселившиеся из одноимённой деревни.

Интересна и другая, более редкая версия: основа могла быть не от имени, а от слова «пика» — холодное оружие. В таком случае Пикинский — потомок либо пикинёра (солдата, вооружённого пикой), либо мастера, делавшего пики. Но эта гипотеза слабее, потому что прозвища по оружию обычно давали в форме Пикин или Пикалов, а не Пикинский. Гораздо правдоподобнее, что носители фамилии — выходцы из какого-то конкретного места, которое в документах XVII–XVIII веков могло писаться как «Пикино тож» или «сельцо Пикинское».

В современных справочниках фамилия встречается редко, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, корни Пикинских — в пределах одной-двух губерний, откуда род разошёлся по стране. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не в общерусских списках, а в писцовых книгах по конкретному уезду — там, где была деревня с похожим названием.