Фамилия Пиковская в большинстве случаев восходит к прозвищу Пик, но у этого прозвища было как минимум два независимых значения. Первое и, вероятно, самое древнее — смола. В южнорусских говорах и в украинском языке «пик» нередко называли смолу, а «пиковарней» — место, где её варили. Следовательно, предок носителя этой фамилии мог заниматься смолокурением: собирал живицу, гнал дёготь или смолу, что было важным и доходным промыслом в лесных регионах. Второе значение — «пика», то есть остроконечное копьё. В этом случае прозвище Пик могли дать либо умелому бойцу, либо оружейнику, который такие копья изготавливал.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Пик добавили суффикс -овск-, образующий притяжательные прилагательные, а затем фамилию «застыли» в женской форме. Мужской вариант — Пиковский. Такая модель типична для фамилий, которые формировались по названию места или по имени владельца, но в случае с прозвищем она указывает на принадлежность роду человека по прозвищу Пик.

Существует и третья, менее романтичная, но вполне реальная версия — искусственное происхождение. В XVIII–XIX веках полковые писари нередко сами придумывали фамилии для новобранцев из крестьянских семей, не имевших наследственных родовых имён. «Оружейные» фамилии в таких случаях давали охотно: они звучали звонко и не требовали объяснений. Поэтому потомок крестьянина, не обладавшего никаким прозвищем, мог стать Пиковским просто по воле писаря.

Какая версия правдоподобнее? Для фамилии с суффиксом -ск- чаще ожидаешь связь с географическим названием, но такого топонима, который бы однозначно объяснял форму, в центральной России не зафиксировано. Поэтому версия о прозвище выглядит убедительнее. При этом смолокуренный промысел исторически был распространён шире, чем узкое военное ремесло, так что вариант со смолой стоит считать основным. Если же ваши предки жили на юге или западе Российской империи, где «пика» как оружие казачества и регулярной кавалерии была в ходу до XIX века, то «копейная» версия обретает больше веса.

Точных данных о распространении фамилии Пиковская в старинных документах мало, и это тоже косвенно говорит в пользу её позднего, возможно, семинаристского или военно-писарского происхождения. В любом случае, перед вами фамилия-загадка, где за короткой основой скрываются сразу три разных истории: лесной промысел, воинское умение или канцелярский произвол.