Фамилия Пильчевский образована по типичной для восточных славян модели с суффиксом -ский. Такие фамилии чаще всего указывали на географическое происхождение — по названию местности, откуда был родом человек. Основа «Пильчев-» почти наверняка восходит к топониму — селу, деревне или урочищу с названием Пильчево, Пильчев или Пильчицы. Подобные названия встречаются на территории современной Украины и Беларуси, особенно в Волынской и Гродненской областях. Следовательно, первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из такого поселения.

Корень «пильч-» имеет несколько возможных этимологий. Самая прозрачная — от слова «пила» или «пилить». В таком случае название села могло возникнуть от рода занятий жителей (лесозаготовка, распиловка древесины). Менее очевидная, но тоже вероятная версия — от древнего личного имени или прозвища Пильч, которое в свою очередь могло быть производным от имени Пимен (в народной форме Пиля) или от глагола «пить» (в значении «пьяница»). Однако топонимическое происхождение фамилии выглядит более убедительным, поскольку суффикс -ский в массе своей закреплялся именно за дворянами и шляхтой, владевшими поместьями, или за людьми, переселившимися из конкретной местности.

В польской ономастике фамилия Пильчевский (Pilczewski) также известна и может указывать на шляхетское происхождение. Гербовники Речи Посполитой фиксируют несколько родов с такой фамилией, в основном из Мазовии и Подляшья. В русском контексте фамилия могла появиться после разделов Польши, когда носители переходили на службу к Российской империи, или в результате миграции крестьян.

Примечательно, что фамилия не имеет распространённого варианта с суффиксом -ов (Пильчев). Появление именно формы на -ский говорит о том, что фамилия закрепилась в письменных документах относительно поздно, в XVIII-XIX веках, и, вероятно, первоначально принадлежала не крепостным, а свободным людям — однодворцам, мещанам или мелкопоместной шляхте. Встречаются также написания Пильчивский и Пильчевски, но основная форма остаётся неизменной.