Фамилия Пильковская звучит по-польски или по-украински, но корень у неё — чисто русский, и связан он с неожиданным словом «пиликать». Вопреки возможному ожиданию, речь идёт не о музыканте, а о прозвище Пилик, от которого фамилия и образована. В народе «пиликать» значило не только плохо играть на скрипке, но и, что важнее, пилить что-то с усердием и визгом — например, дерево. Поэтому прозвище Пилик чаще относилось к «профессиональным» именованиям: так могли назвать человека, чей инструмент — пила, а дело — изготовление домашней утвари из дерева.

Модель образования фамилии проста: к прозвищу Пилик добавили типичный суффикс притяжательности -ов-, получилась форма Пильков, а затем, уже по польско-украинской традиции, её переделали в прилагательное с суффиксом -ск-. Такой переход — не редкость для земель, где смешивались русские, украинские и польские влияния. Фамилия Пильковская буквально означает «дочь или жена Пилькова», то есть человека из рода Пильковых. Впрочем, у суффикса -ск- есть и другое прочтение: он мог указывать на происхождение из конкретного места, например, из села Пильково или Пильковичи.

Есть и вторая, менее вероятная, но забавная версия. Прозвище Пилик могли дать ученику, у которого никак не получалась игра на музыкальном инструменте, — опять же из-за глагола «пиликать». В этом случае основатель рода Пильковских был бы не мастеровым, а незадачливым музыкантом или человеком с тонким, писклявым голосом. Но эта гипотеза проигрывает первой: прозвища по ремеслу встречались в разы чаще, чем насмешливые клички за плохую игру, тем более что они закреплялись за родом надолго.

Сам суффикс -ск- в фамилии — признак того, что она оформилась не в крестьянской среде, а среди шляхты или казачьей старшины, где было принято образовывать фамилии от названий владений или родовых прозвищ. Пильковские могли быть выходцами с территории современной Беларуси или Правобережной Украины, где такие формы встречались особенно часто. Сегодня фамилия редкая, но её носители разбросаны по всей России и Украине, и каждый из них — потомок либо того самого пильщика, либо, с малой долей вероятности, скрипача-неудачника.