Фамилия Пилягин — один из тех случаев, когда за привычным русским окончанием на -ин скрывается неочевидная и даже нецензурная в старом смысле основа. Вопреки возможной догадке, прямой связи с глаголом «пилить» здесь нет. Корень фамилии — диалектное слово «пиляга», которое в русских говорах означало нечто непристойное, срамное, а также могло относиться к нечистоплотному или бесстыжему человеку. Иными словами, прозвище Пиляга давали тому, кто нарушал нормы приличия — либо словом, либо поведением.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: прозвище на -ага (как Гуляга, Бродяга) обрастало притяжательным суффиксом -ин, означавшим «сын того, кого звали Пилягой». Суффикс -ин в этой фамилии не указывает на принадлежность вещи (как в «мамин платок»), а фиксирует родство: «Пилягин» — «потомок Пиляги». Это одна из самых архаичных моделей, характерная для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин преобладают над -ов.

В словаре В. И. Даля слово «пиляга» зафиксировано как «срамные части тела», а в переносном смысле — «бесстыдник». Прозвище было рискованным, но в крестьянской среде XV–XVII веков подобные «бранные» именования не воспринимались как ругательства: они служили оберегами или просто фиксировали яркую черту характера. Позже, при закреплении фамилий, церковь и государство старались заменять такие прозвища на благозвучные, но не всегда успевали — часть «неприличных» фамилий устоялась.

Географически фамилия Пилягин тяготеет к южнорусским и поволжским областям. В переписных книгах XVII — начала XVIII века носители фамилии встречаются в однодворческих слободах Тамбовской и Рязанской губерний, а также среди служилых людей «по прибору» (стрельцов, пушкарей) Засечной черты. Это указывает на то, что предки Пилягиных были не крепостными, а государственными крестьянами или военными поселенцами, охранявшими южные рубежи.

Сравнение с родственными фамилиями — Пилюгин, Пиляев, Пиленков — показывает, что все они восходят к разным диалектным вариантам одного корня «пил-» со значением «нечто раздвоенное, висящее, срамное». В отличие от фамилии Пилюгин, где суффикс -юг- указывает на принадлежность к определённой местности (возможно, украинское влияние), Пилягин — более «великорусский» вариант с простым суффиксом -аг-.

Таким образом, фамилия Пилягин — не про инструмент и не про лесоповал. Её носитель в XVI–XVII веках был, скорее всего, человеком с острым языком или нестандартным поведением, за что и получил прозвище, которое спустя триста лет стало звучать как обычная русская фамилия.