Фамилия Пимаев образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от личного имени или прозвища с помощью патронимического суффикса -ев. Основа здесь — Пимай. Суффикс -ев, а не -ов, появляется тогда, когда основа оканчивается на мягкий согласный или на йот (звук «й»). В случае Пимаева это именно йотовая основа: Пимай → Пимаев, то есть «сын Пимая».

Само имя или прозвище Пимай — это, скорее всего, народная, обиходная форма канонического крестильного имени Пимен. Имя Пимен греческого происхождения и означает «пастух», «пастырь». В русской крестьянской среде сложные для произношения церковные имена часто укорачивали и адаптировали: Пимен превращался в Пима, Пиманя, а от них легко возникала и форма Пимай. Подобные сокращения с окончанием на -ай (Михай от Михаил, Никола́й от Николай) были очень распространены в северных и центральных губерниях России.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с нецерковным прозвищем. В некоторых говорах «пимать» могло означать «топтать», «месить», или же слово «пим» — это валенок (от коми-пермяцкого «пим»). Тогда Пимаем могли прозвать человека, который валял валенки или постоянно топтался на месте. Однако эта версия слабее: прозвища на -ай обычно образовывались от глаголов действия (Ломай, Стреляй), и «Пимай» в значении «топчи» звучит неестественно для именования человека.

Учитывая, что фамилия Пимаев встречается преимущественно в центральной России и Поволжье, наиболее правдоподобным остаётся происхождение от крестильного имени Пимен. Предки современных Пимаевых — скорее всего, крестьяне или посадские люди, получившие фамилию по имени отца, которого в быту звали Пимаем. Фамилия не относится к дворянским или старинным княжеским, но это не делает её историю менее конкретной: за ней стоит живое имя реального человека, жившего несколько столетий назад.